Après ses études de droit à l’Université McGill, Pierre Sylvestre s’est inscrit au Barreau du Québec, dont il est demeuré membre pendant cinquante-et-un an, soit de 1971 à 2022.
Après un bref passage dans un grand cabinet du centre-ville, il a joint la Clinique juridique de Pointe-St-Charles, pionnière dans l’accès à la justice, tant pour les particuliers que pour les communautés.
En 1981, il a cofondé son propre cabinet où il a pratiqué en droit civil général et en litige, notamment en droit de la responsabilité, en droit immobilier et de la construction, en droit de la coopération etc.
Il fut un pionnier au Canada en actions collectives, en demande, au bénéfice de plusieurs communautés de membres. Il fut impliqué dans une centaine d’actions collectives, notamment en matière environnementale, de protections des consommateurs, de fraudes financières, de responsabilité du fabriquant et de droits sociaux.
Tout au long de sa carrière, il s’est impliqué dans la communauté. Il a participé bénévolement à plusieurs comités ou conseils d’administration engagés, notamment, en développement social économique de la communauté, en financement et en développement de l’habitation sociale, abordable et coopérative.